La crisi conseguita alla caduta dell’Impero romano d’Occidente, e a seguire la guerra greco-gotica e le incursioni e le scorrerie dei saraceni, indussero i centri urbani ad incastellarsi. E fu così che anche a Bojano, già nei primi secoli del Medioevo, la popolazione prese ad addensarsi entro la cinta muraria, nella zona più elevata dell’abitato, quella più facilmente difendibile: tutto ciò, sotto la guida e la tutela del vescovo. Abbandonata la città romana in piano – lasciata in balìa degli acquitrini come testimoniano ancora toponimi, quale ad  es. “Paduli” – la Bojano medievale e cristiana si attestò sulle prime balze del declivio del Matese, dotandosi di una cortina muraria che la circondava verso valle e che si ricongiungeva direttamente alla montagna di Civita, che si erge a picco come un muraglione, dietro l’abitato. Porte funzionali furono aperte di necessità sulle principali vie di comunicazione: due sul tratturo, Porta Pasquino e Porta San Biagio, mettevano in collegamento, rispettivamente, con la strada per Isernia ad ovest, e quella per Sepino ad est; una sul lato settentrionale, Porta Santa Maria in corrispondenza della via per Campobasso e per Larino (nella Tabula Peutingeriana, asse Bobiano-Teneapulo); una in alto, sul lato occidentale, Porta della Torre, che consentiva di raggiungere Rocca Bojano, sulla montagna di Civita. Vicino alla cattedrale sorgeva, inoltre, Porta  di Visco, il cui toponimo sopravvive ancora oggi in Via Porta di Visco: essa era ancora in sito nel 1811 e nel 1829 (come testimoniano l’Atlante della Reintegra dei Tratturi ed altri disegni). Porta Santa Maria, nel tratto settentrionale, poco discosta dalla Chiesa di S. Maria del Parco, esisteva ancora nel 1729 come ci è tramandato in un disegno dell’agrimensore Francesco Germieri. Ad occidente, in corrispondenza del Tratturo, Porta Pasquino (o Porta Sant’Erasmo) era protetta da una massiccia torre, poi trasformata in campanile. 

In un documento del 1626, conservato presso l’Archivio di Stato di Napoli, “Redazione dell’apprezzo per la vendita della città di Bojano fatta per necessità del Duca Marino Caracciolo…”, si legge: “… et ritornando alla città, vi sono cinque porte, la principale delle quali, da dove più spesso si entra, si chiama Santa Maria, nella quale intrando si trova una strada larga, dove è il vescovado con un altro largo, dove si fa il mercato ogni sabbato la settimana, dove concorreno molte terre del contorno a vendere diverse cose necessarie al vitto, et vestire humano …” (cfr. MUCCILLI) [MR].